Počátky města sahají do středověku, kdy na křižovatce obchodních měst vyrostla osada Leštno, která později přijala po svých feudálních pánech název Dobruška. První písemná zpráva o Dobrušce je z roku 1320. Mutina z Dobrušky v ní stvrzuje měšťanům právo vařit pivo a osvobozuje je od robotní povinnosti, místo níž mají odvádět pouze poplatek, zvaný šos. Dokument informuje i o tom, že město bylo obehnáno hradební zdí a mělo již v této době atributy sídliště městského charakteru.

    Plných městských práv se Dobrušce dostává v roce 1364, kdy listinou Mutinova syna Sezemy z Dobrušky obdržela soubor tzv. práv magdeburských neboli hradeckých. O nejstarších dějinách města máme velmi málo informací, protože dokumenty z těchto dob byly zničeny požárem.

    Ve městě i v celém kraji se setkaly s živým ohlasem myšlenky husitské reformace, o němž svědčí i to, že v druhé polovině 15. století je téměř všechno obyvatelstvo podobojí. Svoje útočiště a bezpečné zázemí nalezla v kraji i vznikající Jednota bratrská.

    Doba od konce 15. do prvních desetiletí 17. století patří k obdobím největšího rozkvětu města. Hospodářský rozvoj se těšil podpoře nových majitelů opočenského panství Trčků z Lípy. Dobruška se stává ekonomickým centrem celého trčkovského podorlického dominia. Po požáru r. 1565 vyrůstá na spáleništi nové město, tentokrát již v podobě renesanční. Jeho dominantou se stává nová budova radnice.

    Slibný vývoj zastavila třicetiletá válka. Na jaře 1628 se Dobruška zúčastnila velkého povstání poddaných podorlického kraje, vyvolaného počínající rekatolizací. Tajné evangelictví se pak na Dobrušsku udrželo přes celé období protireformace.

    18. století přineslo městu barokní sloh, který významně poznamenal jeho stavební tvář. Nejvýraznějším počinem byla barokní přestavba děkanského kostela sv. Václava.

    Závěr 18. a celé 19. století je obdobím procesu tvorby novodobého českého národa. Dobruška byla jedním z podorlických center národního obrození. Známá je osobnost vlastence a vzdělaného kupce Františka Vladislava Heka (Jiráskův F. L. Věk), jedním z dobrušských kaplanů byl Josef Liboslav Ziegler. Dobrušku v té době navštívil i Josef Dobrovský. Z dalších národních buditelů si připomeňme alespoň Josefa Mnohoslava Roštlapila, mj. i autora prvních dějin Dobrušky.

    Poslední desetiletí 19. století jsou ve znamení prudkého rozmachu společenského a kulturního života. V Dobrušce vzniká řada spolků kulturních, vzdělávacích i tělovýchovných. Velmi aktivní zde bylo např. ochotnické divadlo. V této době se začal rozvíjet i místní průmysl, zejména textilní. Na podporu hospodářského rozvoje byly v letech 1889 a 1892 uspořádány z iniciativy podnikatele a tehdejšího starosty Josefa Archleba dvě průmyslové a hospodářské výstavy, první svého druhu na českém severovýchodě.

    Dalším impulsem pro rozvoj města a jeho život byl vznik samostatného státu - Československé republiky - který byl v Dobrušce na základě mylné informace vyhlášen již 5. řijna 1918. Rozšiřovaly se drobné i větší průmyslové závody a řemeslné i obchodní podnikání, městem pulsoval společenský a kulturní život. To vše zastavila válka a německá okupace, jíž padlo za oběť více než 70 dobrušských občanů.

    Nové možnosti se Dobrušce otevřely po roce 1989. Rozrostla se obchodní síť, oživilo se podnikání. Obnovou historického jádra se mění i stavební tvář města.

    Dnešní Dobruška se 7 000 obyvateli je přirozeným spádovým centrem oblasti Orlických hor a svou sítí obchodů a služeb i zajímavými kulturními památkami má všechny předpoklady stát se vyhledávaným místem pro naše i zahraniční návštěvníky.